Первый SAIL амстердамский порт устроил в 1975 году к 700-летию города: 18 больших и больше 500 малых учебных судов, старые голландские плоскодонки и 700 000 зрителей. Успех был таким, что решили повторять раз в пять лет. Организаторы называют SAIL крупнейшим бесплатным событием Нидерландов.
Главное зрелище — парад захода SAIL-In: тысячи судов входят в Амстердам, над ними пролетают самолёты; в 2025 году вместе со всеми шёл король Виллем-Александр на старинной яхте Groene Draeck. Пять дней парусники стоят вдоль Эй и в гаванях, вокруг — музыка, культура и морские события.